Giống như các mùa giải gần đây United cho nhiều cầu thủ đội hình chính nghỉ ngơi tại League Cup và coi giải đấu là nơi thích hợp để các cầu thủ trẻ và dự bị tích lũy kinh nghiệm. Tại vòng 3 United nhọc nhằn vượt qua Bury trong hiệp phụ với tỉ số 2–0 từ các bàn thắng của Erik Nevland và Ole Gunnar Solskjær.[69] Vòng bốn chứng kiến Solskjær tiếp tục nổ súng đem về chiến quả 2–1 trước Nottingham Forest và giúp MU vào vòng tứ kết của giải lần đầu kể từ 1994.[70] Nhưng United không thể tiến xa hơn khi bị Tottenham Hotspur loại bằng một cú đúp của Chris Armstrong và một bàn thắng khác của David Ginola còn cựu cầu thủ của Spurs là Teddy Sheringham ghi bàn thắng danh dự cho United.[71]